Καθώς η δεκαετία του ’90 έφτανε στο τέλος της το πόκερ γνώριζε ολοένα και περισσότερη ανάπτυξη, ολοένα και μεγαλύτερη δημοσιότητα. Παρολαυτά ορισμένα προβλήματα εντός της οικογένειας των Binions δημιούργησε ρήξη στα διευθύνοντα στελέχη του Horseshoe καζίνο – με αποκορύφωμα τον αποκλεισμό του Τζακ Μπίνιον από κάθε δραστηριότητα του Horseshoe σχετική με το World Series!
Τα γεγονότα αυτά είχαν το δικό τους αντίκτυπο στο ίδιο το World Series αφού διάφοροι παίκτες αποφάσισαν να μποϋκοτάρουν το τουρνουά. Παράλληλα, οι τίτλοι των εφημερίδων κοσμούνταν συχνά – πυκνά με ειδήσεις που αφορούσαν καυγάδες μεταξύ παικτών και ντήλερ, στο καζίνο…
Παρά τα δυσάρεστα αυτά γεγονότα, οι συμμετοχές στο Main Event έφτασαν τις 393, κάνοντας το τουρνουά ακόμα πιο δύσκολο στην κατάκτησή του και προσθέτοντας ακόμα μεγαλύτερη αίγλη στο βραβείο του!
Τελευταίος νικητής του Main Event για τη δεκαετία του 90 έμελλε να είναι ο Ιρλανδός Νόελ Φέρλονγκ. Ο Φέρλονγκ, παίκτης πόκερ επί χρόνια, είχε τερματίσει 6ος στο Main Event του 1989 και κυνηγούσε με πάθος μία επιτυχία – η οποία τελικά ήρθε 10 χρόνια αργότερα.
Στο τελευταίο hand του τουρνουά, ο Φέρλονγκ ήταν αντιμέτωπος με τον Άλαν Γκέρινγκ , που είχε βγει τρίτος στο $3,000 No Limit Hold-Em event του WSOP το 1997. Ο Φέρλονγκ, κρατώντας λοζέ 5-ρια, έκανε check μετά το limp-in preflop του Γκέρινγκ με λοζέ 6-ρια. Το φλοπ άλλαξε τελείως τις ισορροπίες : Q-Q-5 , με τον Φέρλονγκ να έχει full house με το «καλημέρα»!!
Και οι δύο παίκτες πήγαν check και στο turn ήρθε το 2 μπαστούνι. Εκείνη τη στιγμή υπήρχαν 3 μπαστούνια στο Board, και ενώ κανείς τους δεν κρατούσε μπαστούνι. Ο Φέρλονγκ πόνταρε και ο Γκέρινγκ, πιστεύοντας ότι είναι καλύτερος, έκανε raise. Τότε ο Φέρλονγκ έπαιξε ρέστα και ο Γκέρινγκ είδε το στοίχημα, διαπιστώνοντας ότι μόνο μία ντάμα ή ένα εξάρι θα τον έσωζε. Το river ήταν όμως ένα 8-ρι και ο Φέρλονγκ ανακυρύχθηκε νικητής του τουρνουά!
Στο final table του main event, πολύ κοντά στη νίκη , έφτασαν οι Έρικ Σαϊντέλ (4ος) και Χακ Σηντ (6ος).
Την ίδια χρονιά τρεις νέοι παίκτες που θα πρωταγωνιστούσαν στο χώρο τα επόμενα χρόνια κέρδισαν τα πρώτα τους βραχιόλια : ο Μάικ Μάτουσοβ πρώτευσε στο $3,500 No Limit Hold’em event, ο Λέην Φλακ στο $3,000 Pot Limit Hold’em event και ο Τζος Άριε στο $3,000 Limit Hold’em event.
Παρακολουθήστε το βίντεο-ντοκουμέντο από το Main Event του 1999:
Μέρος 1
Μέρος 2
Μέρος 3
Μέρος 4
Μέρος 5
1999 WSOP – Events, Έπαθλα και Νικητές
| Event | Νικητής | Έπαθλο | Συμμετοχές |
| $,10,000 Championship Event | Noel Furlong | $1,000,000 | 393 |
| $1,000 Women’s 7-Card Stud | Christina Pie | $34,000 | 85 |
| $1,500 Omaha 8 or Better | Mike Wattel | $134,865 | 243 |
| $5,000 Limit Hold’em | Eli Balas | $220,000 | 187 |
| $3,000 Pot-Limit Hold’em | Layne Flack | $224,400 | 187 |
| $3,500 No-Limit Hold’em | Mike Matusow | $265,475 | 205 |
| $3,000 Limt Hold’em | Josh Arieh | $202,800 | 169 |
| $2,500 Omaha 8 or Better | Steve Badger | $186,000 | 186 |
| $2,500 Limit Omaha | Tom Franklin | $104,000 | 307 |
| $2,500 No-Limit Hold’em | Eric Holm | $283,975 | 307 |
| $2,500 Seven-Card Stud Hi-Lo | Ron Long | $170,000 | 170 |
| $2,500 Pot-Limit Omaha with rebuys | Hassan Kamoei | $173,000 | 111 (62) |
| $2,500 Seven-Card Stud | David Grey | $199,000 | 199 |
| $2,500 Limit Hold’em | John Esposito | $219,225 | 237 |
| $1,500 Razz | Paul «Eskimo» Clark | $84,610 | N/A |
| $1,500 Limit Hold’em | Charles Brahmi | $338,000 | 609 |